2022衛生資格初級中藥師《中藥化學》考點：鞣質

2022衛生資格初級中藥師《中藥化學》考點：鞣質

鞣質的結構與分類

1.鞣質的定義

又稱單寧，是存在于植物界的一類結構比較復雜的多元酚類化合物。鞣質能與蛋白質相結合形成不溶于水的沉淀，故能與生獸皮中的蛋白質結合形成致密、柔韌、不易腐敗又難以透水的皮革，所以稱為鞣質。

2.結構與分類

根據鞣質的化學結構及其是否被酸水解的性質，醫學教育|網搜集整理可將鞣質分為兩大類，即可水解鞣質和縮合鞣質。

(1)可水解鞣質：是由酚酸與多元醇通過苷鍵和酯鍵形成的化合物，其組成的基本單位是沒食子酸，可水解鞣質可被酸、堿和酶催化水解。如：中藥五倍子的主要有效成分五倍子鞣質即是可水解鞣質。

(2)縮合鞣質：縮合鞣質不能被酸水解，經酸處理后反而縮合成不溶于水的高分子鞣酐，又稱鞣紅。它的組成基本單元是黃烷-3-醇類，最常見的是兒茶素。這類鞣質在中藥中分布廣泛，結構復雜，如肉桂鞣質A.

鞣質的理化性質

鞣質又稱鞣酸或單寧，是植物界中一類結構比較復雜的多元酚類化合物。這類化合物能與蛋白質結合形成不溶于水的沉淀，故可與獸皮的蛋白質形成致密、柔韌、難以透水的皮革，所以被稱為鞣質。

1.性狀

鞣質多為無定形粉末，呈米黃色、棕色、褐色等，具有吸濕性。

2.溶解性

鞣質具有較強的極性，可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑，也可溶于乙酸乙酯，難溶于乙醚、氯仿等親脂性溶劑。

3.還原性

鞣質是多元酚類化合物，易被氧化，具有較強的還原性，能還原多倫試劑和費林試劑。

4.與蛋白質作用

鞣質可與蛋白質結合生成不溶于水的復合物沉淀。

5.與三氯化鐵作用

鞣質的水溶液可與三氯化鐵作用呈藍黑色或綠黑色，通常用以作為鞣質的鑒別反應。藍黑墨水的制造就是利用鞣質的這一性質。

6.與重金屬作用

鞣質的水溶液能與乙酸鉛、乙酸銅、氯化亞錫等重金屬鹽產生沉淀。

7.與生物堿作用

鞣質為多元酚類化合物，具有酸性，可與生物堿結合生成難溶于水的沉淀。

8.與鐵氰化鉀的氨溶液作用

鞣質的水溶液與鐵氰化鉀氨溶液反應呈深紅色，并很快變成棕色。

鞣質的提取

提取鞣質的中藥原料最好用新鮮原料，且宜立即浸提，也可以用冷凍或浸泡在丙酮中的方法貯存。原料的干燥宜在盡短的時間內完成，以避免鞣質在水分、日光、氧氣和酶的作用下變質。

提取將藥材粉碎，過篩，用95%乙醇冷浸或滲漉提取，提取液或滲漉液減壓濃縮成浸膏。

鞣質的分離

(1)溶劑法：通常將含鞣質的水液先用乙醚等極性小的溶劑萃取，除去極性小的雜質，醫學教育`網搜集整理然后用乙酸乙酯提取，可得到較純的鞣質。亦可將鞣質粗品溶于少量乙醇和乙酸乙酯中，逐漸加入乙醚，鞣質可沉淀析出。

(2)沉淀法：向含鞣質的水液中分批加入明膠溶液，濾取沉淀，用丙酮回流，鞣質溶于丙酮，蛋白質不溶于丙酮而析出。

(3)柱色譜法：普遍采用的固定相是DiaionHP-20，ToyopearlHW-40，SephadexLH-20及MCIGelCHP-20.以水-甲醇、水-乙醇、水-丙酮為流動相(洗脫劑)。

(4)高效液相色譜法：HPLC法對鞣質不僅具有良好的分離效果，而且還可以用于判斷鞣質分子的大小、各組分的純度及α、β-異構體等，具有簡便、快速、準確、實用性強等優點。

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